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金蝉脱壳
丘吉尔的父亲斯潘塞?丘吉尔公爵（1849--1895年）也是一位才华出众、政绩斐然的政治家和妙趣横生的幽默大师。
有一次，老丘吉尔在他的俱乐部楼上碰到一个惹人讨厌的家伙。此人缠住他，喋喋不休地高谈阔论些废话，并对听者的不耐烦毫无反应。老丘吉尔赶忙喊来了一位男仆，吩咐他说：“你就呆在这里听他说话，直到他说完才可以走。”说完，自己却溜之大吉了。
“解雇”
丘吉尔是在第二次世界大战的战火中出任英国首相的，可谓受命于危难之际。由于他力主抵抗以及与苏美两国的有效合作，大大地加快了法西斯的覆灭，为和平赢得了时间。
然而，战争结束不久，在1945年的英国大选中，保守党大败，丘吉尔也落选了。
为了安抚这位前首相，英国女工决定授于他一枚巴思勋章。丘吉尔感慨万分地说：“当选民们把我解雇的时候，我有何颜面接受陛下颁发给我的这枚奖章呢？”
没问题
在英国首相丘吉尔80岁生日茶话会上，一名年轻的记者对丘吉尔说：“首相先生，我真希望明年还能来祝贺您的生日。”
丘吉尔拍拍记者的肩膀说：“记者先生，你这么年轻，身体又这么壮，应该是没问题的。”
了解和亲呢
在阿拉曼战役之前夕，丘吉尔召见了他的得力将领蒙哥马利将军。在谈话中，丘吉尔提议他应该研究一下逻辑。战场勇士蒙哥马利担心自己会陷入纠缠不清的逻辑命题中，便找了个借口推托，他对丘吉尔说：“首相先生，你知道，有这样一句谚语：‘了解和亲呢会产生轻篾’也许我越是研究逻辑，便会更加轻视它。”
丘吉尔取下烟斗说：“不过我要提醒你，没有一定程度的了解和亲呢。什么也不会产生出来的。”
施舍
第二次世界大战期间，曼克罗夫特勋爵在英国陆军部供职。每当丘吉尔出外巡视时，曼克罗夫特就去首相官邪，在丘吉尔专用的大地图上标出近阶段的作战形势，以便丘吉尔回来后，一看地图，就对局势一目了然。一天，曼克罗夫特按惯例把地图放在内阁会议室的地板上，用彩色粉笔在上面标记。他把帽子朝天搁在身旁。这时，丘吉尔出乎意料地回来了。他见有人趴在地上全神贯注地在标注地图，旁边还有个底朝天的帽子，便不声不响地摸出二个便士，稳稳地扔进了曼克罗夫特的帽子里。
和狗看电影
丘吉尔有一只心爱的卷毛狗，名叫鲁弗斯。一天晚上，在首相的乡间别墅里放映电影《雾都孤儿》，鲁弗斯像往日一样，在它主人的膝盖上占据了一个最好的位置。
当影片放到比尔?赛克斯为了摆脱警察的追踪，准备淹死他的狗时。丘吉尔用手捂住了鲁弗斯的双眼并说：“亲爱的，现在不许看了，等会儿我会告诉你后来发生的事。”
胸脯和白肉
在一次访美期间，丘吉尔应邀去一家供应冷烤鸡的简易餐厅进餐。在要取第二份烤鸡时，丘吉尔很有礼貌地对女主人说：“我可以来点儿鸡胸脯的肉吗？”
“丘吉尔先生，”女主人温柔地告诉他，“我们不认‘胸脯’，习惯称它为‘白肉’，把烧不白的鸡腿肉称为‘黑肉”。”丘吉尔为自己的言辞不当表示了歉意，可心里却认为这是咬文嚼字。
第二天，这位女主人收到了一朵丘吉尔派人送来的漂亮的兰花，兰花上附有一张卡片，上写：“如果你愿把它别在你的‘白肉’上，我将感到莫大的荣耀——丘吉尔。”
会晤时的笑话
二次世界大战中德军占领荷兰期间，荷兰流亡政府在美国设立了总部，德克?吉尔总理没怎么出过国，也几乎不会讲英语。在第一次会晤温斯顿?丘吉尔时，一见面，吉尔伸出手，向他的英国盟友友好地说了声 “再见”。
“先生，丘吉尔这样作答，“我希望所有的政治会议都这样简短扼要。”
论政治家
一天，有人问英国首相丘吉尔，做个政治家要有什么条件。丘吉尔回答说：“政治家要能预言明日、下月、来年及将来发生的一些事情。”那个人又问：“假如到时候预言的事情未实现，那怎么办？”丘吉尔说：“那就要再说出一个理由来。”
如果咖啡杯里放毒药
第一次世界大战爆发前不久，美国出生的女权主义者南希?阿斯特到丘吉尔（1874--1965年）祖上传下来的布雷尼宫拜访了他。丘吉尔热情地接待了她。在交谈中阿斯特大谈特谈妇女权力问题，并恳切希望丘吉尔能帮助她成为第一位进入众议院的女议员。
丘吉尔嘲笑了她的这一念头，也不同意她的一些观点，这使这位夫人大为恼火。她对丘吉尔说：“温斯顿，如果我是你的妻子，就会往你咖啡杯里放毒药！”
“丘吉尔温柔地接着说：“如果我是你的丈夫，我就会毫不犹豫地把它喝下去！”
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